Tương lai của Cesare Casadei tại Stamford Bridge đang trở nên mờ mịt sau khi Enzo Maresca quyết định loại tiền vệ này khỏi danh sách chuyến du đấu Mỹ của đội bóng. Theo nhà báo Gianluca Di Marzio, Fiorentina đã liên hệ với Chelsea để đàm phán về một vụ chuyển nhượng .
Fiorentina hy vọng có thể mượn cầu thủ này nhưng hai câu lạc bộ vẫn chưa thống nhất được điều khoản. Trong khi đó, Fabrizio Romano cho biết Chelsea đang cân nhắc tiếp tục đàm phán với đội bóng Serie A vì còn 3-4 CLB khác cũng quan tâm đến cầu thủ trẻ tuổi người Ý.
Sau khi Chelsea chiêu mộ Casadei từ Inter Milan vào năm 2022 với mức phí ban đầu là 12,6 triệu bảng (16,24 triệu USD), kèm theo 4,2 triệu bảng (5,41 triệu USD) phụ phí tiềm năng. Cầu thủ sinh năm 2003 đã trải qua nửa đầu mùa giải 2022-2023 với đội U21 của Chelsea trước khi được cho mượn đến Reading ở nửa cuối mùa giải.
Mùa giải trước, Casadei được cho mượn đến Leicester City, nơi anh có cơ hội làm việc dưới sự dẫn dắt của Maresca. Tuy nhiên, thời gian của anh tại Bầy cáo bị cắt ngắn khi Chelsea triệu hồi anh trở lại vào tháng 1. Mặc dù trở lại, Casadei chỉ được sử dụng ít ỏi trong phần còn lại của mùa giải và chủ yếu là ngồi trên băng ghế dự bị.